Med letoma 1336 in 1573 je vladal Shogunate Ashikaga Japonska. Vendar to ni bila močna osrednja vladajoča sila in pravzaprav je bil Bahifu Ashikaga priča vzponu močnih daimyo po vsej državi. Ti regionalni gospodje so kraljevali nad svojimi domenami z zelo malo vmešavanja ali vpliva shogun v Kjotu.
Začetek pravila Ašikaga
Prvo stoletje vladavine Ašikage odlikuje cvetenje kulture in umetnosti, vključno z nohško dramo, in popularizacijo zen-budizma. V poznejšem obdobju Ashikaga se je Japonska spustila v kaos Sengoku obdobje, ko so se v stoletni državljanski vojni med seboj borili različni daimyo za ozemlje in oblast.
Korenine moči Ašikage segajo še pred Obdobje Kamakure (1185 - 1334), ki je potekal pred ašikaškim šogunatom. V obdobju Kamakure je Japonski vladala veja starodavnega klana Taira, ki je izgubila Genpei vojna (1180 - 1185) klanu Minamoto, a mu je vseeno uspelo zasesti oblast. Ashikaga pa je bil veja klana Minamoto. Leta 1336 je Ashikaga Takauji strmoglavil sgunat Kamakura, s čimer je Tairo še enkrat premagal in Minamoto vrnil na oblast.
Ashikaga je dobil svojo priložnost v veliki meri zahvaljujoč Kublai Khan, mongolski cesar, ki je ustanovil Dinastija Yuan na Kitajskem. Kublai Khana dva invazije na Japonsko, v letih 1274 in 1281, ni uspelo po zaslugi čudeža kamikaze, vendar so bistveno oslabili shogunat Kamakura. Javno nezadovoljstvo s pravilom Kamakure je dalo klanu Ashikaga možnost, da strmoglavi šogona in izkoristi oblast.
Leta 1336 je Ashikaga Takauji v Kjotu ustanovil lasten šogunat. Šogunat Ashikaga je včasih znan tudi kot Muguraški šogunat, ker je bila palača shogona v kjotskem okrožju Muromachi. Pravilo Ashikaga je bilo že od začetka podrejeno polemiki. Nesoglasje s cesarjem Go-Daigo o tem, kdo bi dejansko imel oblast, je privedlo do tega, da je bil cesar odpuščen v korist cesarja Komyo. Go-Daigo je pobegnil proti jugu in postavil svoj rivalski cesarski dvor. Obdobje med 1336 in 1392 je znano kot obdobje severnega in južnega sodišča, ker je imela Japonska hkrati dva cesarja.
Glede mednarodnih odnosov so šoguni Ashikaga pogosto pošiljali diplomatske in trgovinske misije v Joseon Koreain tudi uporabil daimyo otoka Tsushima kot posrednik. Pisma Ashikaga so bila naslovljena na "kralja Koreje" od "kralja Japonske", ki nakazujejo enakopraven odnos. Japonska je nadaljevala aktivne trgovinske odnose z Ming Kitajsko, ko je bila leta 1368 dinastija mongolskih Yuanov strmoglavljena. Kitajska Konfucijan neprijetnost do trgovine je narekovala, da trgovino prikrijejo kot "davek", ki prihaja z Japonske, v zameno za "darila" kitajskega cesarja. Tako Ashikaga Japonska kot Joseon Korea sta vzpostavila ta pritok odnos z Ming Kitajsko. Japonska je tudi trgovala z jugovzhodno Azijo, pošiljala je baker, meče in krzno v zameno za eksotične gozdove in začimbe.
Dinastija Ashikaga se je strmoglavila
Doma pa so bili šuguni Ashikaga šibki. Klan ni imel svoje velike domenske domene, zato mu je primanjkovalo bogastva in moči Kamakure ali poznejšega Tokugawa shoguns. Trajni vpliv ere Ashikaga je na umetnost in kulturo Japonske.
V tem obdobju je razred samurajev navdušeno prevzel zen budizem, ki so ga uvažali s Kitajske že v sedmem stoletju. Vojaške elite so razvile celotno estetiko, ki temelji na zenskih idejah o lepoti, naravi, preprostosti in uporabnosti. Umetnosti, vključno s čajno slovesnostjo, slikarstvom, vrtnim oblikovanjem, arhitekturo in notranjim oblikovanjem, cvetličnim aranžiranjem, poezijo in gledališčem Noh, so se razvijale po zenskih poteh.
Leta 1467 je izbruhnila desetletna vojna Onin. Kmalu je prerasla v državno državljansko vojno, z različnimi daimyo so se borili za privilegij imenovanja naslednika naslednika šogunalnega prestola Ashikaga. Japonska je izbruhnila v frakcijskih bojih; cesarska in shogunalna prestolnica Kyoto je zgorela. Oninska vojna je pomenila začetek Sengokuja, 100-letnega obdobja nenehne državljanske vojne in nemirov. Ashikaga je nominalno zadrževal oblast do leta 1573, ko je vojskovodja Oda Nobunaga je strmoglavil zadnjega strelca, Ashikaga Yoshiakija. Vendar se je moč Ashikaga res končala z začetkom Oninske vojne.