Kako deluje hiralnost aminokislin

Aminokisline (razen za glicin) imajo kiralni atom ogljika poleg karboksilna skupina (CO2-). Tole kiralni center omogoča stereoizomerizem. Aminokisline tvorita dva stereoizomera, ki sta si ogledala drug drugega. Konstrukcije se med seboj ne dajo preprosto postaviti, podobno kot leve in desne roke. Te zrcalne slike se imenujejo enantiomeri.

Za enantiomere obstajata dva pomembna nomenklatura. Sistem D / L temelji na optični aktivnosti in se nanaša na latinske besede dexter za prav in laevus za levo, kar odraža levo in desno ročnost kemičnih struktur. Aminokislina s konfiguracijo dekstra (dekstrorotarna) bi bila poimenovana s predpono (+) ali D, kot sta (+) - serin ali D-serin. Aminokislina s konfiguracijo laevusa (levorotarska) bi bila predhodna (-) ali L, kot sta (-) - serin ali L-serin.

Tu je nekaj korakov za določitev, ali je aminokislina enantiomer D ali L:

1. Narišite molekulo kot Fischerjevo projekcijo s skupino karboksilne kisline na zgornji in stranski verigi na dnu. (The aminska skupina ne bo na vrhu ali na dnu.)
instagram viewer
2. Če se aminska skupina nahaja na desni strani ogljikove verige, je spojina D. Če je skupina aminov na levi strani, je molekula L.
3. Če želite narisati enantiomer določene aminokisline, preprosto narišite njeno zrcalno sliko.

Podoben je zapis R / S, kjer R pomeni latino rektus (desno, pravilno ali ravno), S pa pomeni latino zlobni (levo). R / S poimenovanje sledi pravilom Cahn-Ingold-Prelog:

1. Poiščite kiralno ali stereogeno središče.
2. Vsaki skupini dodelite prednost na podlagi atomske številke atoma, pritrjene na sredino, kjer sta 1 = visoka in 4 = nizka.
3. Določite prednostno smer za ostale tri skupine po vrstnem redu od visoke do nizke (1 do 3).
4. Če je vrstni red v smeri urinega kazalca, potem je središče R. Če je naročilo v nasprotni smeri urinega kazalca, potem je središče S.

Čeprav je večina kemije prešla na (S) in (R) označevalce za absolutno stereokemijo enantiomerov, se aminokisline najpogosteje imenujejo po sistemu (L) in (D).

Vse aminokisline, ki jih najdemo v proteinih, se pojavljajo v L-konfiguraciji glede kiralnega atoma ogljika. Izjema je glicin, ker ima na atomu ogljika dva atoma vodika, ki ju ni mogoče razlikovati, razen z radioizotopskim označevanjem.

D-aminokisline se naravno ne nahajajo v beljakovinah in niso vključene v presnovne poti evkariontskih organizmov, čeprav so pomembne v strukturi in presnovi bakterij. Na primer, D-glutaminska kislina in D-alanin sta strukturni sestavni del določenih bakterijskih celičnih sten. Verjamemo, da bo D-serin lahko deloval kot možganski nevrotransmiter. D-aminokisline, kjer obstajajo v naravi, nastajajo s post-translacijskimi modifikacijami proteina.

Kar zadeva nomenklaturo (S) in (R), so skoraj vse aminokisline v beljakovinah (S) v alfa ogljiku. Cistein je (R) in glicin ni kiralni. Razlog za cistein je drugačen v tem, da ima atom žvepla na drugem položaju stranske verige, ki ima večje atomsko število kot število skupin pri prvem ogljiku. Po dogovoru o poimenovanju to pomeni, da je molekula namesto (S) molekul (R).