Izomeri so molekule, ki imajo enako kemijska formula vendar so posamezni atomi različno razporejeni v prostoru. Geometrična izomerija se nanaša na vrsto izomera, kjer so posamezni atomi v istem vrstnem redu, vendar se uspejo prostorsko urediti. Predponi cis- in trans- se uporabljata v kemiji za opisovanje geometrijske izomerije.
Ta molekula je 1,2-dikloroetan (C2H4Cl2). Zelene kroglice predstavljajo atome klora v molekuli. Drugi model je mogoče oblikovati z zvijanjem molekula okoli centralne enojne vezi ogljik-ogljik. Oba modela predstavljata isto molekulo in sta ne izomeri.
Te molekule so 1,2-dikloroeten (C2H2Cl2). Razlika med temi in 1,2-dikloroetanom je v tem, da sta dva vodikova atoma nadomeščena z dodatno vezjo med obema ogljikovima atomoma. Dvojne vezi nastanejo, ko se p orbitali med dvema atomoma prekrivata. Če bi bil atom zvit, se te orbitale ne bi več prekrivale in vez bi se pretrgala. Dvojna vez ogljik-ogljik preprečuje prosto vrtenje atomov v molekulah. Ti dve molekuli imata enake atome, vendar sta različni molekuli. So geometrijski izomeri drug drugega.
V nomenklaturi geometrijske izomere se predpona cis- in trans uporabljata za identifikacijo, na kateri strani dvojne vezi najdemo podobne atome. Cis-predpona je iz latinskega, kar pomeni "na tej strani". V tem primeru so atomi klora na isti strani dvojne vezi ogljik-ogljik. Ta izomer se imenuje cis-1,2-dikloroeten.
Prefiksa je iz latinskega, kar pomeni "čez". V tem primeru so atomi klora čez dvojno vez drug od drugega. Ta izomer se imenuje trans-1,2-dikloroeten.
Aliciklične spojine so nearomatične obročne molekule. Ko se dva substituirana atoma ali skupine upogneta v isto smer, je molekula predpona s cis-. Ta molekula je cis-1,2-diklorocikloheksan.
V fizikalnih lastnostih cis- in transomerov je veliko razlik. Cisizomeri imajo ponavadi višje vrelišča kot njihovi trans-kolegi. Transakomeri imajo običajno nižje vrednosti tališča in imajo nižjo gostoto kot njihovi sorodniki. Cis izomeri nabirajo naboj na eni strani molekule in tako dajo molekuli celoten polarni učinek. Transakomeri uravnotežijo posamezne dipole in imajo nepolarno težnjo.
Stereoizomere lahko opišemo z uporabo drugih zapisov poleg cis- in trans-. Na primer, E / Z izomeri so konfiguracijski izomeri z vsako rotacijsko omejitvijo. Sistem E-Z se uporablja namesto cis-trans za spojine, ki imajo več kot dva substituenta. Če se uporabljata v imenu, sta E in Z napisana s poševnim tiskom.