William Quantrill in Jesse James

Ni bilo vedno mogoče določiti, za katero stran so se med ameriško državljansko vojno borili nekateri posamezniki, zlasti ko so bili v zvezni državi Missouri vključeni konfederacijski gerilci. Čeprav je bila Missouri obmejna država, ki je med državljansko vojno ostala nevtralna, je država zagotovila več več kot 150.000 vojakov, ki so se borili med tem konfliktom - 40.000 na konfederacijski strani in 110.000 za pripadnike vojske Zveza.

Leta 1860 je v Missouriju potekala ustavna konvencija, kjer je bila glavna tema odcepitev in glasovanje je bilo ostati v Uniji, vendar ostati nevtralen. Na predsedniških volitvah leta 1860 je bila Missouri ena od samo dveh držav, ki jih je postavil demokratični kandidat Stephen A. Douglas, ki ga (drugi Jersey je drugi) nad republikancem Abraham Lincoln. Oba kandidata sta se srečala v seriji razprave kjer so razpravljali o svojih posameznih prepričanjih. Douglas je kandidiral na platformi, ki je želela ohraniti status quo, Lincoln pa je menil, da je suženjstvo vprašanje, ki ga mora Unija obravnavati kot celota.

Po začetku državljanske vojne je Missouri nadaljeval svoj poskus, da ostane nevtralen, vendar je končal z dvema različnima vladama, ki sta podprli nasprotne strani. To je povzročilo veliko primerov, ko so se sosedje borili s sosedi. To je vodilo tudi do znanih gverilskih voditeljev, kot so William Quantrill, ki je zgradil svojo vojsko, ki se je borila za konfederacijo.

William Quantrill se je rodil v Ohiu, a se je sčasoma naselil v Missouriju. Ko se je začela državljanska vojna Quantrill je bil v Teksasu, kjer se je spoprijateljil z Joelom B. Maye, ki bodo pozneje leta 1887 izvoljeni za glavnega vodjo naroda Cherokee. Med tem druženjem z Mayesi se je naučil gverilskega bojevanja od domorodcev.

Quantrill se je vrnil v Missouri in avgusta 1861 se je v bitki pri Wilson's Creeku pri Springfieldu boril z generalom Sterling Priceom. Kmalu po tej bitki je Quantrill zapustil Konfederacijsko vojsko, da bi sestavil svojo tako imenovano vojsko neregularjev, ki je zloglasno postala znana na Quantillovih rajderjih.

Sprva so bili Quantillovi napadalci nekaj več kot ducat mož, ki so patruljirali med mejo med Kanzasom in Misurijem, kjer so zasedli zasede vojakov Unije in simpatizerjev Unije. Njihovo glavno nasprotje so bili Jayhawkerji - gverilci iz Kanzasa, katerih zvestoba je bila pro-zveza. Nasilje je postalo tako slabo, da je območje postalo znano kot „ Krvavitev Kansas'.

Do leta 1862 je Quantrill pod svojim poveljstvom imel približno 200 mož in njihove napade osredotočil na mesto Kansas City in Independence. Ker je bila Missouri razdeljena med zvestobe Unije in Konfederacije, je Quantrill zlahka zaposlil Južne moške, ki so zamerili tistemu, kar je bilo po njihovem mnenju ostro pravilo Unije.

Leta 1863 je Quantillova sila narasla na več kot 450 moških, med katerimi je bil Frank James, starejši brat Jesseja Jamesa. Avgust 1863 so Quantrill in njegovi ljudje zagrešili tisto, kar je postalo znano kot pokol Lawrence. Vžgali so mestece Lawrence, Kansas in ubili več kot 175 mož in fantov, veliko jih je bilo pred svojimi družinami. Čeprav je Quantrill ciljal na Lawrencea, ker je bil center za Jayhawkers, je verjel, da je bil teror, ki je bil vsiljen na prebivalci mest so izvirali iz Unije, ki je zaprla družinske člane Quantrill podpornikov in zaveznikov, vključno s sestrami William T. Anderson - ključni član Quantrill's Raiders. Umrlo je več teh žensk, med njimi tudi ena od Andersonovih sester, ki jih je Unija zaprla v zapor.
Anderson, ki so ga poimenovali 'Krvavi Bill'. Kasneje bo Quantrill izpadel, zaradi česar je Anderson postal vodja večine Quantillovih gveril, ki bi vključeval šestnajstletnega Jesseja Jamesa. Quantrill je imel na drugi strani silo, ki je znašala le nekaj deset.

Septembra 1864 je imel Anderson vojsko, ki je štela približno 400 gerilcev in so se pripravljali pomagati konfederacijski vojski v kampanji za napad na Missouri. Anderson je približno 80 svojih gverilcev odpeljal v Centralijo v Missouriju, da bi zbral informacije. Anderson je tik pred mestom ustavil vlak. Na krovu je bilo 22 vojakov Unije, ki so bili na dopustu in so bili neoboroženi. Potem ko je tem moškim naročil, naj odstranijo uniforme, so Andersonovi možje nato usmrtili vseh 22. Anderson bi te uniforme kasneje uporabil kot prikrite.

Anderson je začel zasledovati bližnjo silo Unije, približno 125 vojakov, ki se je dotlej ponovno pridružila svojemu. Anderson je postavil past z majhnim številom svojih sil kot vabo, v katero so padli vojaki Unije. Anderson in njegovi ljudje so nato obkolili sile Unije in pobili vsakega vojaka, pohabili in razžagali trupla. Frank in Jesse James, pa tudi bodoča člana njune tolpe Cole Younger, so se tisti dan vozili z Andersonom. "Pokol v Centraliji" je bil eno najhujših grozodejstev, ki se je zgodilo med državljansko vojno.

Vojska Unije je postavila prvo prednostno nalogo ubiti Andersona in le mesec dni po Centraliji so dosegli ta cilj. V začetku leta 1865 so se Quantrill in njegovi gverilci preselili v Western Kentucky in maja po Robertu E. Lee se je predal, Quantrill in njegovi ljudje so bili v zasedi. Med tem spopadom je Quantrill ustrelil v hrbet, zaradi česar je bil paraliziran od prsnega koša navzdol. Quantrill je zaradi svojih poškodb umrl naslednje.