Kaj je ester v kemiji?

Ester je organski spojina kje za vodik v spojinah karboksilna skupina se nadomesti z a ogljikovodik skupina. Estri izvirajo iz karboksilnih kislin in (ponavadi) alkohola. Medtem ko ima karboksilna kislina skupino -COOH, vodik nadomesti ester ogljikovodik. Kemijska formula estra ima obliko RCO₂R ', kjer je R ogljikovodični del karboksilne kisline in R' je alkohol.

Izraz "ester" je leta 1848 skoval nemški kemik Leopold Gmelin. Verjetno je bil izraz krčenje nemške besede "essigäther", kar pomeni "ocetni eter."

Etil acetat (etil etanoat) je ester. Vodik na karboksilni skupini v ocetna kislina je nadomeščen z etilno skupino.

Drugi primeri estrov vključujejo etil propanoat, propil metanoat, propil etanoat in metil butanoat. Gliceridi so estri maščobnih kislin glicerola.

Maščobe in olja so primeri estrov. Razlika med njimi je tališče njihovih estrov. Če je tališče nižje od sobne temperature, se šteje, da je ester olje (na primer rastlinsko olje). Če je ester trden pri sobni temperaturi, se šteje, da je maščoba (na primer maslo ali mast).

Poimenovanje estrov lahko zmede za študente, ki so novi organska kemija ker je ime nasprotno od vrstnega reda, v katerem je zapisana formula. Na primer v primeru etil etanoata je etilna skupina navedena pred imenom. "Etanoat" izvira iz etanojske kisline.

Medtem ko imena estrov IUPAC izvirajo iz matičnega alkohola in kisline, mnogi običajni estri imenujejo njihova trivialna imena. Na primer, etanoat se običajno imenuje acetat, metanoat je format, propanoat se imenuje propionat, butanoat pa butirat.

Estri so v vodi nekoliko topni, saj lahko delujejo kot sprejemniki vodikove vezi in tvorijo vodikove vezi. Vendar pa ne morejo delovati kot darovalci vodikove vezi, zato se ne povezujejo. Estri so bolj hlapni od karboksilnih kislin primerljive velikosti, bolj polarni od etrov in manj polarni od alkoholov. Estri imajo navadno sadno aromo. Lahko se med seboj ločimo z uporabo plinska kromatografija zaradi svoje nestanovitnosti.

Poliesterji so pomemben razred plastika, sestavljen iz monomerov, povezanih z estri. Estri z nizko molekulsko maso delujejo kot dišavne molekule in feromoni. Gliceridi so lipidi, ki jih najdemo v rastlinskem olju in živalski maščobi. Fosfoesi tvorijo hrbtenico DNK. Kot eksploziv se običajno uporabljajo nitratni estri.

Esterifikacija je ime vsake kemične reakcije, ki tvori ester kot produkt. Včasih je reakcijo mogoče prepoznati po sadni ali cvetni dišavi, ki jo sprosti reakcija. Primer reakcije sinteze estra je Fischerjeva esterifikacija, pri kateri se karboksilna kislina ob prisotnosti dehidrirajoče snovi obdela z alkoholom. Splošna oblika reakcije je:

RCO₂H + R′OH ⇌ RCO₂R '+ H₂O

Reakcija je počasna brez katalize. Dobitek se lahko izboljša z dodajanjem presežka alkohola, uporabo sušilnega sredstva (kot je žveplova kislina) ali odstranjevanja vode.

Transesterifikacija je kemijska reakcija, ki en ester spremeni v drugega. Kisline in baze katalizirajo reakcijo. Splošna enačba reakcije je:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R′OH