A monosaharid ali preprost sladkor je ogljikovih hidratov to ne more biti hidroliziran v manjše ogljikove hidrate. Kot vsi ogljikovi hidrati je tudi monosaharid sestavljen iz treh kemičnih elementov: ogljik, vodik in kisik. Je najpreprostejša vrsta molekule ogljikovih hidratov in pogosto služi kot osnova za tvorbo kompleksnejših molekul.
Monosaharidi vključujejo aldoze, ketoze in njihove derivate. Splošna kemijska formula za monosaharid je CnH2nOnali (CH2O)n. Primeri monosaharidov vključujejo tri najpogostejše oblike: glukoza (dekstroza), fruktoza (levuloza) in galaktoza.
Ključni odvzemi: monosaharidi
- Monosaharidi so najmanjše molekule ogljikovih hidratov. Ni jih mogoče razgraditi na enostavnejše ogljikove hidrate, zato jih imenujemo tudi preprosti sladkorji.
- Primeri monosaharidov vključujejo glukozo, fruktozo, ribozo, ksilozo in manozo.
- Dve glavni funkciji monosaharidov v telesu sta shranjevanje energije in gradnika bolj zapletenih sladkorjev, ki se uporabljajo kot strukturni elementi.
- Monosaharidi so kristalne trdne snovi, ki so topne v vodi in imajo navadno sladek okus.
Lastnosti
V čisti obliki so monosaharidi kristalni, vodotopni, brezbarvni trdne snovi. Monosaharidi imajo sladek okus, ker usmerjenost skupine OH vpliva na receptor okusa na jeziku, ki zazna sladkost. Z reakcijo dehidracije lahko dva monosaharida tvorita a disaharid, tri do deset lahko tvori oligosaharid, več kot deset pa lahko tvori a polisaharid.
Funkcije
Monosaharidi opravljajo dve glavni funkciji znotraj celice. Uporabljajo se za shranjevanje in proizvodnjo energije. Glukoza je še posebej pomembna molekula energije. Energija se sprosti, ko se porušijo njene kemične vezi. Monosaharidi se uporabljajo tudi kot gradniki za tvorbo kompleksnejših sladkorjev, ki so pomembni strukturni elementi.
Struktura in nomenklatura
Kemijska formula (CH2O)n pomeni monosaharid ogljikov hidrat. Vendar kemijska formula ne kaže umeščanja ogljikovega atoma v molekulo ali hiralnosti sladkorja. Monosaharidi so razvrščeni glede na to, koliko atomov ogljika vsebujejo, umestitev karbonilne skupine in njihovo stereokemijo.
The n v kemijski formuli označuje število ogljikovih atomov v monosaharidu. Vsak preprost sladkor vsebuje tri ali več ogljikovih atomov. Razvrstijo jih po številu ogljikov: trioza (3), tetroza (4), pentoza (5), heksoza (6) in heptoza (7). Upoštevajte, da so vsi ti razredi poimenovani s končnico, kar pomeni, da gre za ogljikove hidrate. Gliceraldehid je triozni sladkor. Eritroza in treoza sta primer tetroznih sladkorjev. Riboza in ksiloza sta primera pentoznih sladkorjev. Najpogostejši enostavni sladkorji so heksozni sladkorji. Sem spadajo glukoza, fruktoza, manoza in galaktoza. Sedoheptuloza in mannoheptuloza sta primera monosaharidov heptoze.
Aldoz jih ima več hidroksilna skupina (-OH) in karbonilna skupina (C = O) na končnem ogljiku, medtem ko imata ketoze hidroksilno skupino in karbonilno skupino vezano na drugi ogljikov atom.
Klasifikacijski sistemi se lahko kombinirajo za opis preprostega sladkorja. Na primer, glukoza je aldoheksoza, riboza pa ketoheksoza.
Linear vs. Ciklični
Monosaharidi lahko obstajajo kot ravnoverične (aciklične) molekule ali kot obroči (ciklični). Ketonska ali aldehidna skupina ravne molekule lahko reverzibilno reagira s hidroksilno skupino na drugem ogljiku, da tvori heterociklični obroč. V obroču atom kisika premosti dva ogljikova atoma. Obroči, sestavljeni iz petih atomov, se imenujejo furanozni sladkorji, medtem ko so tisti, sestavljeni iz šestih atomov, oblika piranoze. V naravi ravnotežne, furanozne in piranozne oblike obstajajo v ravnovesju. Če kličemo molekulo "glukoza", se lahko nanaša na ravnoverižno glukozo, glukofuranozo, glukopiranozo ali mešanico oblik.
Stereokemija
Monosaharidi kažejo stereokemijo. Vsak preprost sladkor je lahko v obliki D- (dekstro) ali L- (levo). Oblika D- in L- sta zrcalne slike drug drugega. Naravni monosaharidi so v obliki D-, sintetično proizvedeni monosaharidi pa so ponavadi v obliki L.
Tudi ciklični monosaharidi prikazujejo stereokemijo. Skupina -OH, ki nadomešča kisik iz karbonilne skupine, je lahko v enem od dveh položajev (običajno sestavljenih nad obročem ali pod njim). Izomere označujemo s predponima α- in β-.
Viri
- Fearon, W.F. (1949). Uvod v biokemijo (2. izd.). London: Heinemann ISBN 9781483225395.
- IUPAC (1997) Zbirka kemijske terminologije (2. izd.). Sestavil A. D. McNaught in A. Wilkinson. Znanstvene publikacije Blackwell. Oxford. doi: 10.1351 / goldbook. M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
- McMurry, John. (2008). Organska kemija (7. izd.). Belmont, Kalifornija: Thomson Brooks / Cole.
- Pigman, W.; Horton, D. (1972). "Poglavje 1: Stereokemija monosaharidov". V Pigman in Horton (ur.). Ogljikovi hidrati: kemija in biokemija Vol 1A (2. izd.). San Diego: Academic Press. ISBN 9780323138338.
- Solomon, E.P.; Berg, L.R.; Martin, D.W. (2004). Biologija. Cengage Learning. ISBN 978-0534278281.