Roberts je bil častnik na krovu suženjske ladje Princesa leta 1719, ko so njegovo ladjo ujeli pirati pod Welshmanom Howellom Davisom. Morda zato, ker je bil Roberts tudi valižanin, je bil eden izmed peščic, ki so se prisiljeni pridružiti gusarjem.
Vsekakor Roberts ni želel, da bi se pridružil gusarjem, vendar ni imel druge izbire.
Za fanta, ki ni hotel biti gusar, se je izkazal za zelo dobrega. Kmalu si je prislužil spoštovanje večine svojih sopotnikov, in ko je bil Davis ubit le šest tednov ali približno potem, ko se je Roberts pridružil posadki, je bil Roberts imenovan za kapitana.
Sprejel je vlogo, rekoč, da je bolje, če je moral biti gusar. Njegov prvi ukaz je napadel mesto, kjer je bil Davis ubit, da bi se maščeval svojemu nekdanjemu stotniku.
Robertsov največji rezultat je prišel na portugalsko floto zakladov, zasidrano iz Brazilije. Kot da se je predstavljal kot del konvoja, je vstopil v zaliv in tiho vzel eno od ladij. Poveljnika je vprašal, katera ladja ima največ plen.
Nato je priplul do te ladje, jo napadel in vkrcal, preden je kdo vedel, kaj se dogaja. Ko je konvojsko spremstvo - dva množična moška portugalska vojna - ujelo, je Roberts zaplul v lastni ladji in ladji z zakladom, ki jo je pravkar vzel. To je bila hudomušna poteza in se je izplačala.
Roberts je bil posredno odgovoren za začetek kariere drugih piratskih stotnikov. Kmalu po tem, ko je ujel portugalsko ladjo za zaklad, je eden od njegovih stotnikov, Walter Kennedy, odplaval z njo, razjezil Robertsa in začel kratko gusarsko kariero.
Približno dve leti pozneje so nezadovoljni člani posadke Thomasa Anstisa prepričali, naj se tudi sam odloči. Ob eni priložnosti dve ladje poln potencialnih gusarjev ga je iskal in iskal nasvete. Roberts se jim je zaljubil in jim dal nasvete in orožje.
Roberts je znano, da je uporabil vsaj štiri različne zastave. Tisti, ki se običajno povezuje z njim je bil črn z belim okostjem in gusarjem, ki je med njimi držal uro v uri. Pokazala se je še ena zastava gusar, ki stoji na dveh lobanjih. Spodaj sta bila napisana ABH in AMH, ki sta se znašala za "Barbadska glava" in "Martinova glava."
Roberts je sovražil Martiniqueja in Barbadosa, ko so poslali ladje, da bi ga ujeli. Med zadnjo bitko je imel njegovo zastavo okostje in moški, ki je držal ognjeni meč. Ko je priplul v Afriko, je imel črno zastavo z belim okostjem. Okostje je v eni roki držalo križne kosti, v drugi pa peščene ure. Poleg okostja sta bila sulica in tri rdeče kapljice krvi.
Leta 1721 je Roberts zajel ogromno fregato Počasi. Svoje ime je spremenil v Royal Fortune (poimenoval je večino svojih ladij isto stvar) in nanjo postavil 40 topov.
Novi Royal Fortune je bila skoraj nepremagljiva gusarska ladja, in takrat se je lahko samo dobro oboroženo mornarsko plovilo upal postaviti proti njej. The Royal Fortune je bila tako impresivna gusarska ladja kot Sam Bellamy Zakaj ali črnobrade Maščevanje kraljice Ane.
V treh letih med letoma 1719 in 1722 je Roberts ujel in oropal več kot 400 plovil ter teroriziral trgovske ladje iz Newfoundlanda v Brazilijo ter na Karibe in na afriško obalo. Noben drug gusar njegove starosti se ne približa tolikšnemu številu zajetih plovil.
Deloma je bil uspešen, ker se mu je zdel velik, ponavadi zapoveduje floto od kjer koli od dveh do štirih piratskih ladij, ki bi lahko obkrožale in lovile žrtve.
Januarja 1722 je Roberts zajel Porcupin, a suženjska ladja našel na sidrišču. Kapitan ladje je bil na obali, zato mu je Roberts poslal sporočilo, ki mu grozi, da bo požgal ladjo, če odkupnina ne bo plačana.
Kapitan je to zavrnil, zato je Roberts zažgal Porcupina s približno 80 sužnji, ki so bili še vedno okovani na krovu. Zanimivo je, da mu vzdevek "Black Bart" pripisujejo ne njegova surovost, temveč temni lasje in polt.
Roberts je bil trd in se je boril do konca. Februarja 1722 je bil ljubljanski Požiralka, mož vojne kraljeve mornarice, se je na Royal Fortune zaključil, potem ko je že zajel Super Ranger, še ena od Robertsovih ladij.
Roberts bi lahko kandidiral zanj, vendar se je odločil, da bo stal in se boril. Robertsa so ubili že na prvi strani, grlo pa mu je iztrgalo grlo PožiralkaTopovi Njegovi možje so sledili njegovemu stoječemu redu in njegovo telo vrgli čez krov. Brez vode so se gusarji kmalu predali; večina je bila na koncu obešena.
V filmu "Princesina nevesta" se lik "Dread Pirate Roberts" nanaša nanj. Roberts je bil predmet več filmov in knjig.