Vretenčarje so daleč daleč, saj so njihovi drobni prosojni predniki pred 500 milijoni let plavali po svetovnih morjih. Sledi približno kronološka raziskava večjih vretenčar živalskih skupin, od rib do dvoživk do sesalcev, vmes pa je nekaj opaznih rodov plazilcev (vključno z arhozavri, dinozavri in pterozavri).
Med 500 in 400 milijoni let je na zemlji prevladovalo življenje vretenčarjev prazgodovinske ribe. S svojimi dvostransko simetričnimi telesnimi načrti, mišicami v obliki črke V in notochordi (zaščitenimi živčnimi akordi), ki tečejo po dolžini teles, Pikaia Myllokunmingia je vzpostavila predlogo za kasnejši razvoj vretenčarjev glave teh rib so se razlikovale od svojih repov, še ena presenetljivo osnovna novost, ki se je pojavila med the Cambrijsko obdobje. Prvi prazgodovinskih morskih psov so se razvile od njihovih ribjih prednikov pred približno 420 milijoni let in hitro priplavale do vrha podmorske prehranske verige.
Pregovorne "ribe iz vode" so bile tetrapodi prve vretenčarje, ki so se povzpele iz morja in kolonizirale na suho (oz. vsaj močvirna) dežela, ključni evolucijski prehod, ki se je zgodil nekje med 400 in 350 milijoni let, med
Devonski obdobje. Ključno je, da prvi tetrapodi izhaja iz rib z repi, ne pa z žarki, ki so imele značilno skeletno strukturo, ki je kapljala v prste, kremplje in šape kasnejših vretenčarjev. Nenavadno je, da so imeli nekateri prvi tetrapodi sedem ali osem prstov na rokah in nogah namesto običajnih pet in so se tako zavrteli kot evolucijski "mrtvi konci".Med Ogljikov v obdobju pred približno 360 do 300 milijoni let, je na zemlji prevladovalo življenje zemeljskih vretenčarjev prazgodovinske dvoživke. Nepošteno velja za zgolj evolucijsko pot med prejšnjimi tetrapodi in poznejšimi plazilci, dvoživke kar je samo po sebi pomembno, saj so bili prvi vretenčarji, ki so iznašli način kolonizacije suhega zemljišča. Vendar so te živali še vedno morale odlagati jajca v vodo, kar je močno omejilo njihovo sposobnost prodiranja v notranjost celinskih svetovnih celin. Danes so dvoživke predstavljene z žabami, krastačami in salamandri ter njihovimi populacije se hitro zmanjšujejo pod okoljskim stresom.
Pred približno 320 milijoni let dajte ali vzemite nekaj milijonov let prvi pravi plazilci razvila iz dvoživk. S svojo luskasto kožo in polprepustnimi jajci predni plazilci so lahko pustili reke, jezera in oceane za seboj in se podali globoko v suho zemljo. Zemeljska kopenska zemljišča so hitro naselili pelikozavri, arhozavri (tudi prazgodovinskih krokodilov), anapsidi (vključno prazgodovinske želve), prazgodovinske kačein terapevidi ("sesalcem podobni plazilci", ki so se kasneje razvili v prve sesalce). V poznem triasnem obdobju so dvonožni arhozavri sprožili tleh prvi dinozavrikaterih potomci so vladali planetu do konca mezozojske dobe 175 milijonov let pozneje.
Vsaj nekateri plazilci prednikov ogljikovega obdobja so vodili delno (ali večinoma) vodne načine življenja, vendar se prava starost morskih plazilcev ni začela šele, ko so se pojavili ihtiozavri ("ribji kuščarji") v zgodnjem do srednjem triasnem obdobju. Ti ihtiozavri, ki so se razvili od prednikov, ki so živeli na zemljiščih, so se prekrivali in jih nato nasledili dolgodlaki plesiozavri in pliozavri, ki sta se sama prekrivala in jih je nato nasledil izjemno eleganten, zloben mozavri obdobja pozne krede. Vsi ti morski plazilci so izumrli pred 65 milijoni let, skupaj s svojimi kopenskimi dinozavri in bratranci pterozavra, pred tem K / T udar meteorja.
Pogosto napačno označujejo kot dinozavri, pterozavri ("krilati kuščarji") so bili pravzaprav izrazita družina kožnih krilatih plazilcev, ki so se v zgodnjem do srednjem triasnem obdobju razvili iz populacije arhozavrov. Pterozavri zgodnje mezozojske dobe so bili dokaj majhni, vendar nekaj resnično velikanskih rodov (na primer 200 kilogramov Quetzalcoatlus) je prevladovalo pozno kredno nebo. Tako kot njihovi bratranci z dinozavri in morskimi plazilci so tudi pterozavri izumrli pred 65 milijoni let. V nasprotju s splošnim prepričanjem se niso razvili v ptice, čast, ki je pripadala majhnim, pernatim teropodnim dinozavrom iz jurskega in krednega obdobja.
Težko je določiti točen trenutek, ko je prvi pravi prazgodovinske ptice razvila iz svojih pernatih dinozavrov predhodnikov. Večina paleontologov opozarja na pozno jursko obdobje pred približno 150 milijoni let na dokaze o izrazito ptičastih dinozavrovih, kot npr. Arheopteryx in Epidexipteryx. Možno pa je, da so se ptice med mezozojsko dobo večkrat razvile, nazadnje iz majhnih pernatih teodopodov (včasih imenovanih "dino-ptice") srednje do pozne krede. Mimogrede, po sistemu evolucijske klasifikacije, znanem kot "kladistika", je povsem upravičeno, da sodobne ptice označujemo kot dinozavre!
Kot pri večini takšnih evolucijskih prehodov tudi ni bilo svetle črte, ki bi ločevala najnaprednejše terapevide ("sesalcem podobne plazilce") poznega triasnega obdobja od prvi pravi sesalci ki so se pojavile približno ob istem času. Vse, kar zagotovo vemo, je, da so majhna, kosmata, toplokrvna bitja, podobna sesalcem, drsala po visokih vejah dreves pred približno 230 milijoni let in soobstajali v neenakih pogojih s precej večjimi dinozavri vse do vrhunca K / T Izumrtje. Ker so bili tako majhni in krhki, je večina mezozojskih sesalcev v zapisu fosilov zastopana le z zobmi, čeprav so nekateri posamezniki pustili presenetljivo celovite okostje.
Potem ko so pred 65 milijoni let dinozavri, pterozavri in morski plazilci izginili z zemlje, je bila velika tema v vretenčarjih evolucija je bila hitro napredovanje sesalcev od majhnih, plašnih, mišjih velikosti do velikanske megafavne od srednjega do poznega Kenozojska doba, vključno z velikimi maternicami, nosorogi, kamelami in bobri. Med sesalci, ki so vladali planetu v odsotnosti dinozavrov in mosazavrov, so bili prazgodovinske mačke, prazgodovinskih psov, prazgodovinskih slonov, prazgodovinski konj, prazgodovinske marsupials in prazgodovinskih kitovVečina vrst je izumrla do konca leta 2007 Pleistocen epohi (pogosto na rokah zgodnjih ljudi).
Tehnično gledano, ni razloga za ločitev prazgodovinskih primatov od druge sesalske megafavne, ki je nasledila dinozavre, vendar je naravno (če je malce egoistično) želeti razlikovati naše človeške prednike od glavnega evolucije vretenčarjev. Prvi primati se v zapisu fosilov pojavljajo že v obdobju pozne krede in so se raznoliko med potekom Kenozojska doba v zmeden niz lemurjev, opic, opic in antropoidov (zadnji neposredni predniki modernih ljudi). Paleontologi še vedno poskušajo razbrati evolucijske odnose teh fosilnih primatov, ker so novi "manjka povezava"vrste se nenehno odkrivajo.