Stoletna vojna, ki se je borila 1337-1453, se je Anglija in Francija borila za francoski prestol. Začetek kot dinastična vojna, v kateri Anglije Edwarda III Stoletna vojna je poskušala uveljaviti svoj zahtevek za francoski prestol in tudi angleške sile so poskušale povrniti izgubljena ozemlja na celini. Čeprav so bile na začetku uspešne, so se angleške zmage in dobitki počasi razveljavili, ko so se francoske odločnosti zaostrile. Stoletna vojna je zaznala porast longbow in upad nameščenega viteza. V vojni je lansirala koncepte angleškega in francoskega nacionalizma, vendar je vojna zaznala tudi erozijo fevdalnega sistema.
Glavni vzrok sto let vojne je bil dinastični boj za francoski prestol. Po smrti Filipa IV in njegovih sinov, Luja X, Filipa V in Karla IV., Se je kapitanska dinastija končala. Ker ni obstajal neposredni moški dedič, je angleški Edward III, vnuk Filipa IV., Hčerka Isabella, trdil, da se je uveljavil na prestolu. To je zavrnilo francosko plemstvo, ki je dajalo prednost nečaku Filipa IV., Filipu Valoiskemu. Leta 1328 okronan za Filipa VI., Je želel, da se mu Edward pokloni zaradi dragocene fešte Gaskona. Čeprav je bil odporen na to, se je Edward odpovedal in leta 1331 priznal Filipa za kralja Francije v zameno za nadaljnji nadzor nad Gaskonom. S tem je odvzel svojo upravičeno trditev za prestol.
Leta 1337 je Filip VI preklical lastništvo Edcorda III nad Gaskonom in začel pohod na angleško obalo. V odgovor je Edward znova potrdil svoje trditve do francoskega prestola in začel z zavezništvi s plemiči Flandrije in nizkih držav. Leta 1340 je dobil odločilno pomorsko zmago na Sluys zaradi česar je Anglija ves čas vojne nadzorovala Rokavski preliv. Šest let pozneje je Edward z vojsko pristal na polotoku Cotentin in zajel Caen. Napredujoč proti severu je podrl Francoze na Bitka pri Crécyju in zajel Calais. S prehodom v Črna smrt, Anglija je leta 1356 nadaljevala ofenzivo in premagala Francoze na Poitiers. Boji so se končali z Brétignyjsko pogodbo iz leta 1360, ki je Edwardu pridobila veliko ozemlje.
Leta 1364 je na prestolu prevzel Charles V, ki je pet let pozneje obnovil francosko vojsko in obnovil konflikt. Francosko bogastvo se je začelo izboljševati, saj Edward in njegov sin Črni princ zaradi bolezni vse bolj nista mogla voditi kampanj. To je sovpadlo z vzponom Bertranda du Guesclina, ki je začel nadzorovati nove francoske kampanje. Uporaba Fabijanova taktika, si je povrnil velike količine ozemlja, pri tem pa se je izognil nagnjenim bitkam z Angleži. Leta 1377 je Edward začel mirovna pogajanja, vendar je umrl, še preden so jih zaključili. Leta 1380 mu je sledil Charles. Ker sta oba zamenjala mladoletna vladarja v Richardu II in Karlu VI., Sta Anglija in Francija leta 1389 s pogodbo iz Leulinghema sklenili mir.
Leta, ko je mir v obeh državah doživel nemir, ko ga je odložil Richard II Henrik IV leta 1399 in Charlesa VI mučila duševna bolezen. Medtem ko je Henry želel organizirati kampanje v Franciji, so mu težave s Škotsko in Walesom preprečile napredovanje. Vojno je obnovil njegov sin Henrik V leta 1415, ko je angleška vojska pristala in zajela Harfleur. Ker je bilo v letu za prestop na Pariz prepozno, se je pomeril proti Calaisu in na dirki zmagal Bitka pri Agincourtu. V naslednjih štirih letih je zajel Normandijo in večji del severne Francije. S srečanjem s Charlesom leta 1420 je Henry pristal na Trojski pogodbi, s katero se je dogovoril, da se bo poročil s hčerko francoskega kralja in da bodo njegovi dediči podedovali francoski prestol.
Čeprav ga je generalni statist ratificiral, je pogodbo ovrgla plemiča plemičev, znana kot Armagnaci, ki so podpirala sina Karla VI., Karla VII, in nadaljevala vojno. Leta 1428 je Henry VI, ki je šest let prej prevzel prestol ob očetovi smrti, usmeril svoje sile na polaganje obleganje Orleanov. Čeprav so Angleži v obleganju dobili prednost, so bili leta 1429 poraženi po prihodu Joan Arc. Kot je izbrala, da jo je Bog izbral za vodstvo Francozov, je vodila sile do niza zmag v dolini Loare, vključno z Patay. Joanova prizadevanja so julija v Reimsu okronala Charlesa VII. Po njenem zajetju in usmrtitvi naslednje leto se je francosko napredovanje upočasnilo.
Postopoma so potisnili Angleže nazaj, Francozi so leta 1449 zajeli Rouen in leto kasneje jih porazili pri Formignyju. Angleška prizadevanja za vzdrževanje vojne so ovirala zaradi norosti Henrika VI. In boj za oblast med vojvodo York in grofom Somersetom. Leta 1451 je Charles VII zajel Bordeaux in Bayonne. Henry je bil prisiljen ukrepati v regijo, vendar je bil na njej poražen Castillon leta 1453. S tem porazom je bil Henry prisiljen opustiti vojno, da bi se spoprijel z vprašanji v Angliji, ki bi na koncu povzročila Vojne vrtnic. Stoletna vojna je videla, da se je angleško ozemlje na celini zmanjšalo na Pale Kalais, Francija pa je postala enotna in centralizirana država.