Izomer je kemična vrsta z enakim številom in vrstami atomi kot druga kemična vrsta, vendar z izrazitimi lastnostmi, ker so atomi razporejeni v različne kemijske strukture. Kadar lahko atomi prevzamejo različne konfiguracije, se pojav imenuje izomerizem. Obstaja več kategorij izomerov, vključno s strukturnimi izomeri, geometrijski izomeri, optični izomeri in stereoizomeri. Izomerizacija se lahko pojavi spontano ali ne, odvisno od tega, ali je energija vezi v konfiguracijah primerljiva.
Vrste izomerov
Dve široki kategoriji izomerov so strukturni izomeri (imenovani tudi ustavni izomeri) in stereoizomeri (imenovani tudi prostorski izomeri).
Strukturni izomeri: Pri tej vrsti izomerizma se atomi in funkcionalne skupine povezujejo različno. Strukturni izomeri imajo različna imena IUPAC. Primer je sprememba položaja, opažena pri 1-fluoropropanu in 2-fluoropropanu.
Vrste strukturne izomerije vključujejo verižno izomerijo, kjer imajo verige ogljikovodikov različne stopnje razvejenosti; izomerizem funkcionalne skupine, pri čemer se lahko funkcionalna skupina razdeli na različne; in skeletne izomerizme, pri čemer se glavna ogljikova veriga razlikuje.
Tavtomeri so strukturni izomeri, ki se lahko spontano pretvorijo med oblike. Primer je keto / enol tavtomerizem, pri katerem se proton giblje med atomom ogljika in kisika.
Stereoizomeri: Struktura vezi med atomi in funkcionalnimi skupinami je enaka v stereoizomerizmu, vendar se lahko geometrijsko pozicioniranje spremeni.
Ta razred izomerov vključuje enantiomere (ali optične izomere), ki so medsebojno zrcalne slike, kot so leve in desne roke. Enantiomeri vsebujejo vedno kiralni centri. Enantiomeri pogosto kažejo podobne fizikalne lastnosti in kemijsko reaktivnost, čeprav se molekule lahko ločijo po tem, kako polarizirajo svetlobo. V biokemijskih reakcijah encimi običajno reagirajo z enim enatiomerom v primerjavi z drugim. Primer para enantiomerov je (S) - (+) - mlečna kislina in (R) - (-) - mlečna kislina.
Stereoizomeri so lahko tudi diastereomeri, ki niso ogledalo drug drugemu. Diastereomeri lahko vsebujejo kiralne centre, vendar obstajajo izomeri brez kiralnih centrov in tisti, ki sploh niso kiralni. Primer para diastereomerov sta D-treoza in D-eritroza. Diastereomeri imajo običajno različne fizikalne lastnosti in reaktivnost.
Konformacijski izomeri (konformerji): Za razvrščanje izomerov se lahko uporabi konformacija. Konformatorji so lahko enantiomeri, diastereomeri ali rotameri.
Za identifikacijo stereoizomerov obstajajo različni sistemi, vključno s cis-trans in E / Z.
Primeri izomerov
Pentan, 2-metilbutan in 2,2-dimetilpropan so strukturni izomeri drug drugega.
Pomen izomerizma
Izomeri so še posebej pomembni v prehrani in medicini, ker encimi delujejo na en izomer nad drugim. Nadomeščeni ksantini so dober primer izomera, ki ga najdemo v hrani in drogah. Teobromin, kofein in teofilin so izomeri, ki se razlikujejo po umestitvi metilnih skupin. Drugi primer izomerizma se pojavlja pri fenetilaminskih zdravilih. Phentermine je nehiralna spojina, ki se lahko uporablja kot zaviralec apetita, vendar ne deluje kot poživilo. Če razvrstite iste atome, dobite dekstrometafetamin, poživilo močnejše od amfetamina.
Jedrski izomeri
Ponavadi se izraz izomer nanaša na različne razporeditve atomov v molekulah; vendar obstajajo tudi jedrski izomeri. A jedrski izomer ali metastabilno stanje je atom, ki ima isto atomsko številko in masno številko kot drug atom tega elementa, vendar ima v jedrskem jedru različno vzbujeno stanje.