Zahvaljujoč zlomljenemu nosu, ki se ni zdravil naravnost, njegovi višini (ali pomanjkanju) in splošni nagnjenosti, da ničesar ne skrbi za svoj celostni videz, Michelangelo ni bil nikoli čeden. Čeprav njegov sloves o grdoti ni nikoli ustavil izjemnega umetnika, da bi ustvaril čudovite stvari, je to morda imelo nekaj skupnega z njegovo zadržanostjo slikanja ali kiparjenja avtoportreta. Ni ga dokumentirano avtoportret Michelangela, vendar se je enkrat ali dvakrat postavil v svoje delo, drugi umetniki njegovega dne pa so se mu zdeli vreden predmet.
Tu je zbirka portretov in drugih umetnin, ki prikazujejo Michelangela Buonarrotija, kakršnega so poznali že v svojem življenju in kot so si ga zamislili poznejši umetniki.
Daniele da Volterra je bil nadarjen umetnik, ki je v Michelangelu študiral v Rimu. Na njega je močno vplival slavni umetnik in postal je njegov dober prijatelj. Daniele je po smrti njegovega učitelja papež Pavel IV. Naročil, da slika v draperijah, da bi pokril goloto figur v Michelangelovi "zadnji sodbi" v Sikstinski kapeli. Zaradi tega je postal znan kot
il Braghetone ("Izdelovalec brišk").Ta portret je v muzeju Teylers v Haarlemu na Nizozemskem.
Rafael je leta 1511 dokončal svojo kolosalno sliko oz. Atenska šola, v katerem so upodobljeni znani filozofi, matematiki in učenjaki klasične dobe. V njem Platon presenetljivo spominja na Leonarda da Vincija, Euclid pa je videti kot arhitekt Bramante.
Ena zgodba pravi, da je Bramante imel ključ do Sikstinske kapele in se prikradel k Rafaelu, da bi na stropu videl Michelangelovo delo. Rafaela je bil tako navdušen, da je k njemu dodal lik Heraklita, naslikan tako, da je podoben Michelangelu Atenska šola zadnjo minuto.
Leta 1536, 24 let po dokončanju zgornje meje Sikstinske kapele, se je Michelangelo vrnil v kapelo, da bi začel delati na "Zadnja sodba." Izrazito drugače v slog iz njegovega prejšnjega dela, so ga sodobniki ostro kritizirali zaradi njegove brutalnosti in golote, ki sta bila še posebej šokantna na svojem mestu za oltar.
Na sliki so prikazane duše mrtvih, ki se dvigajo, da se soočijo z božjo jezo; med njimi je tudi sveti Bartolomej, ki prikazuje svojo plahto kožo. Koža je upodobitev samega Michelangela, kar nam je najbližje avtoportret umetnika v barvi.
V nekem trenutku je portret Michelangela sam menil, da je ta portret avtoportret. Zdaj jo učenjaki pripisujejo Jacopinu del Conteju, ki ga je verjetno naslikal okoli leta 1535.
Zunaj znane galerije Uffizi v Firencah je Portico degli Uffizi, pokrito dvorišče, v katerem stoji 28 kipov znanih posameznikov, pomembnih za florentinsko zgodovino. Seveda je Michelangelo, ki se je rodil v Firenčni republiki, eden izmed njih.
Proti koncu svojega življenja je Michelangelo delal dva Pietà. Eden od njih je nekaj več kot dve nejasni figuri, naslonjeni skupaj. Druga, znana kot Florentinska pietà, je bila skoraj popolna, ko je umetnik frustrirano razbil del nje in jo povsem opustil. Na srečo ga ni popolnoma uničil.
Ta portret je zelo podoben delu, ki ga je v 16. stoletju izdelal Jacopino del Conte, za katerega je nekoč verjel, da je sam Michelangelo avtoportret. Izhaja Sto največjih moških, objavil D. Appleton & Company, 1885.
Po Michelangelovi smrti so mu iz obraza naredili masko. Njegov dober prijatelj Daniele da Volterra je to skulpturo ustvaril v bronu iz smrtne maske. Skulptura zdaj prebiva v gradu Sforza v Milanu v Italiji.