Purini in pirimidini sta dve vrsti aromatično heterociklični organske spojine. Z drugimi besedami, so obročne strukture (aromatične), ki vsebujejo dušik in ogljik v obročih (heterociklične). Tako purini kot pirimidini so podobni kemijski zgradbi organske molekule piridina (C5H5N). Piridin je povezan z benzenom (C6H6), razen enega izmed ogljikovih atomov zamenja atom dušika.
Purini in pirimidini so pomembni molekuli v organski kemiji in biokemiji, ker sta osnova za druge molekule (npr. kofein, teobromin, teofilin, tiamin) in ker so ključni sestavni deli nukleinskih kislin deksoiribonukleinska kislina (DNK) in ribonukleinska kislina (RNA).
Pirimidini
Pirimidin je organski obroč, ki ga sestavlja šest atomov: 4 ogljikova atoma in 2 dušikova atoma. Dušikovi atomi so nameščeni v 1 in 3 legi okoli obroča. Atomi ali skupine, vezane na ta obroč, razlikujejo pirimidine, ki vključujejo citozin, timin, uracil, tiamin (vitamin B1), sečno kislino in barbituate. Pirimidini delujejo v DNA in RNA, celična signalizacija, shranjevanje energije (kot fosfati),
encimska regulacijater za izdelavo beljakovin in škroba.Purine
Purin vsebuje pirimidinski obroč, spojen z imidazolnim obročkom (petčlanski obroč z dvema sosednjima dušikovima atomoma). Ta dvodelna struktura ima devet atomov, ki tvorijo obroč: 5 atomov ogljika in 4 dušikove atome. Različne purine odlikujejo atomi ali funkcionalne skupine, pritrjene na obroče.
Purini so najpogosteje prisotne heterociklične molekule, ki vsebujejo dušik. So obilne z mesom, ribami, fižolom, grahom in zrni. Primeri purinov vključujejo kofein, ksantin, hipoksantin, sečno kislino, teobromin in dušikove baze adenin in gvanin. Purini imajo v bistvu enako funkcijo kot pirimidini v organizmih. So del DNK in RNK, celične signalizacije, shranjevanja energije in uravnavanja encimov. Molekule se uporabljajo za izdelavo škroba in beljakovin.
Vezava med purini in pirimidini
Medtem ko purini in pirimidini vključujejo molekule, ki so aktivne same (kot pri zdravilih in vitaminih), jih tudi tvorijo vodikove vezi med seboj, da povežeta dva sklopa dvojne vijačnice DNA in tvorita komplementarne molekule med DNK in RNA. V DNK se purin adenin veže na pirimidinski timin, purin gvanin pa na pirimidinski citozin. V RNK se adeninski vez na uracil in gvanin še vedno vežeta s citozinom. Za tvorbo DNK ali RNK je potrebnih približno enakih količin purinov in pirimidinov.
Velja omeniti, da obstajajo izjeme pri klasičnih osnovnih parih Watson-Crick. Tako v DNK kot v RNK se pojavljajo tudi druge konfiguracije, ki najpogosteje vključujejo metilirane pirimidine. Temu se reče "parjenje v nihanju."
Primerjava in kontrastiranje purinov in pirimidinov
Purini in pirimidini so sestavljeni iz heterocikličnih obročkov. Dva sklopa spojin tvorita dušikove baze. Kljub temu obstajajo različne razlike med molekulami. Očitno je, da purine sestavljajo dva obroča namesto enega, imajo večjo molekulsko maso. Obročna struktura vpliva tudi na tališča in topnost očiščenih spojin.
Človeško telo sintetizira (anabolizem) in razgradi (katabolizem) molekule različno. Končni produkt purinskega katabolizma je sečna kislina, končna produkta pirimidinskega katabolizma pa sta amoniak in ogljikov dioksid. Telo niti dveh molekul ne naredi na istem mestu. Purini se sintetizirajo predvsem v jetrih, različna tkiva pa tvorijo pirimidine.
Tu je povzetek bistvenih dejstev o purinih in pirimidinih:
Purin | Pirimidin | |
Struktura | Dvojni obroč (eden je pirimidin) | Enojni obroč |
Kemična formula | C5H4N4 | C4H4N2 |
Dušikove baze | Adenin, gvanin | Citozin, uracil, timin |
Uporaba | DNK, RNA, vitamini, zdravila (npr. Barbituati), shranjevanje energije, sinteza beljakovin in škroba, celična signalizacija, uravnavanje encimov | DNK, RNA, zdravila (npr. Stimulansi), shranjevanje energije, sinteza beljakovin in škroba, uravnavanje encimov, celično signaliziranje |
Tališče | 214 ° C (417 ° F) | 20 do 22 ° C (od 68 do 72 ° F) |
Molarna maša | 120.115 g · mol−1 | 80.088 g mol−1 |
Topnost (voda) | 500 g / l | Zmešljivo |
Biosinteza | Jetra | Različna tkiva |
Izdelek Katabolizem | Sečna kislina | Amoniak in ogljikov dioksid |
Viri
- Carey, Francis A. (2008). Organska kemija (6. izd.). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
- Guyton, Arthur C. (2006). Učbenik medicinske fiziologije. Philadelphia, PA: Elsevier. str. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Joule, John A.; Mills, Keith, eds. (2010). Heterociklična kemija (5. izd.). Oxford: Wiley ISBN 978-1-405-13300-5.
- Nelson, David L. in Michael M Cox (2008). Lehningerjeva načela biokemije (5. izd.). W.H. Freeman in družba. str. 272. ISBN 071677108X.
- Soukup, Garrett A. (2003). "Nukleinske kisline: splošne lastnosti." eLS. Ameriško društvo za boj proti raku. doi:10.1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.