Shakespeare to konvencijo redno uporablja, da bi ženskemu liku omogočil več svobode v a omejevalna družba za ženske. Ženski lik, oblečen kot moški, se lahko svobodneje giblje, svobodneje govori in uporablja svojo duhovitost in inteligenco za premagovanje težav.
Tudi drugi znaki sprejemajo njihove nasvete lažje, kot če bi s to osebo govorili kot "Ženska." Ženske so ponavadi ravnale tako, kot jim je bilo rečeno, ženske, oblečene kot moški, pa lahko manipulirajo s svojimi bodoče.
Zdi se, da Shakespeare ob uporabi te konvencije predlaga, da so ženske bolj verodostojne, iznajdljive in pametne, kot so jim zaslužene Elizabetanska Anglija.
Portia je ena izmed najbolj impresivnih žensk, medtem ko je oblečena kot moški. Pametna je kot lepa. Bogate dediče Portia zavezuje volja njenega očeta, da se poroči s človekom, ki odpira pravilno kovček iz treh; sčasoma se lahko poroči s svojo pravo ljubeznijo Bassanio, ki slučajno odpre pravi kovček, potem ko jo prepriča, da si vzame čas, preden izbere kovček. Prav tako najde vrzeli v zakonu oporoke, da to omogoči.
Portia je na začetku predstave navidezni zapornik v svojem domu, pasivno čaka, da bo zaročenec izbral pravo škatlo ne glede na to, ali mu je všeč ali ne. V njej ne vidimo iznajdljivosti, ki bi jo sčasoma osvobodila. Kasneje se preobleče v mladega uradnika zakona, moškega.
Ko vsi drugi liki ne uspejo rešiti Antonia, stopi in pove Shylock da ima lahko kilogram mesa, vendar ne sme preliti kapljice Antonove krvi po zakonu. Zakon spretno uporablja, da zaščiti najboljšega prijatelja svojega bodočega moža.
Bassanio v obupu pokloni Portijin prstan. Vendar ga dejansko daje Portiju, ki se je oblekel kot zdravnik. Na koncu predstave ga za to prevzame in celo predlaga, da je preljub: "Kajti s tem prstanom je zdravnik ležal z mano" (akt 5, scena 1).
To jo postavi v položaj moči in ona mu reče, naj je ne da več. Seveda je bila zdravnica, da bi "ležala" tam, kjer je to storil, vendar Bassanio rahlo grozi, da ne bo ponovno podelil prstana. Njeni preobleki so ji nudili vso to moč in svobodo, da pokaže svojo inteligenco.
Rosalind je duhovita, pametna in iznajdljiva. Ko je njen oče, vojvoda starejši, pregnan, se odloči, da bo na potovanju po Ardenskem gozdu prevzel nadzor nad svojo usodo.
Obleče se kot "Ganymede" in se kot učiteljica predstavlja v "načinih ljubezni", pri čemer Orlando navaja kot svojega učenca. Orlando je moški, ki ga ljubi in oblečen kot moški, ga je sposobna oblikovati v ljubimca, ki si ga želi. Ganymede je sposoben naučiti druge like, kako ljubiti in ravnati z drugimi in na splošno svet naredi boljše.
Zaljubi se v Orsino, Orsino se udomači z Olivijo, toda Olivia se takoj zaljubi v Cesario in tako ustvari zaplet za predstavo. Viola ne more povedati Orsinu, da je v resnici ženska ali Olivia, da ne more biti s Cesariom, ker v resnici ne obstaja. Ko se Viola na koncu razkrije kot ženska, Orsino spozna, da jo ima rad in lahko sta skupaj. Olivia se poroči s Sebastianom.
Na tem seznamu je Viola edini lik, katerega položaj je zaradi preobleke resnično težaven. V nasprotju s svoboščinama, ki jih uživata Portia in Rosalind, se srečuje z omejitvami.
Kot moški je sposobna vzpostaviti tesnejši in intimnejši odnos z moškim, s katerim se namerava poročiti, veliko bolj, kot če bi k njemu pristopila kot ženska. Kot rezultat tega vemo, da ima več možnosti za srečno poroko.