Timijan je eden izmed dušikove baze uporabljali za gradnjo nukleinska kislina. Skupaj s citozinom je eden izmed obeh pirimidin podlage najdene v DNK. V RNA, ponavadi ga nadomesti uracil, vendar RNA (tRNA) vsebuje količine timina v sledovih.
Kemijski podatki: timin
- Ime IUPAC: 5-metilpirimidin-2,4 (1H,3H) -dione
- Druga imena: Timin, 5-metiluracil
- Številka CAS: 65-71-4
- Kemijska formula: C5H6N2O2
- Molarna masa: 126.115 g / mol
- Gostota: 1.223 g / cm3
- Videz: Beli prah
- Topnost v vodi: Zmešljivo
- Tališče: 316 do 317 ° C (601 do 603 ° F; 589 do 590 K)
- Vrelišče: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (razpade)
- pKa (kislost): 9.7
- Varnost: Prah lahko draži oči in sluznico
Temin se imenuje tudi 5-metiluracil, lahko pa ga predstavljamo z veliko začetnico "T" ali s tristransko kratico Thy. Molekula dobi ime po prvotni izolaciji žlez s timusom teleta Albrecht Kossel in Albert Neumann leta 1893. Timin najdemo tako v prokariontskih kot v evkariontskih celicah, vendar se pri virusih RNA ne pojavlja.
Ključni ukrepi: timijan
- Timin je ena od petih baz, ki se uporabljajo za gradnjo nukleinskih kislin.
- Znan je tudi kot 5-metiluracil ali s kraticami T ali Thy.
- Timiin najdemo v DNK, kjer se pari z adenom preko dveh vodikovih vezi. V RNK timin nadomešča uracil.
- Izpostavljenost ultravijolični svetlobi povzroči skupno mutacijo DNA, kjer dve sosednji molekuli timina tvorita dimer. Medtem ko ima telo naravne postopke popravljanja, da popravi mutacijo, lahko nepopravljeni dimeri privedejo do melanoma.
Kemična struktura
Kemična formula timijana je C5H6N2O2. Tvori šestčlanski heterociklični obroč. Heterociklična spojina poleg atoma vsebuje ogljik v obroču. V timinu obroč vsebuje atome dušika na položajih 1 in 3. Tako kot drugi purini in pirimidini je tudi timin aromatično. Se pravi, v njen prstan spada nenasičene kemične vezi ali osamljeni pari. Timin se kombinira s sladkorno deoksiribozo, da tvori timidin. Timidin lahko fosforiliramo z do tremi skupinami fosforne kisline, da tvorimo deoksitimidin monofosfat (dDMP), deoksitimidin difosfat (dTDP) in deoksitimidin trifosfat (dTTP). V DNK timin tvori dve vodikovi vezi z adeninom. Fosfat nukleotidov tvori hrbtenico dvojne vijačnice DNA, vodikove vezi med bazami pa tečejo skozi središče vijačnice in stabilizirajo molekulo.
Mutacija in rak
V prisotnosti ultravijolična svetloba, dve sosednji molekuli timina pogosto mutirata, da tvorita timinski dimer. Dimer upogiba molekulo DNK, kar vpliva na njeno delovanje, plus dimera ni mogoče pravilno prepisati (ponoviti) ali prevesti (uporablja se kot predloga za izdelavo aminokislin). V posamezni celici kože se lahko ob izpostavljenosti sončni svetlobi tvori do 50 ali 100 dimerjev na sekundo. Nepravilne poškodbe so glavni vzrok za nastanek melanoma pri ljudeh. Vendar se večina dimerjev določi z popravkom nukleotidne ekscizije ali ponovnim aktiviranjem fotolyaze.
Čeprav timijanski dimeri lahko vodijo do raka, se timin lahko uporablja tudi kot cilj za zdravljenje raka. Uvajanje presnovnega analognega 5-fluorouracila (5-FU) nadomešča 5-FU za timin in preprečuje, da bi rakave celice razmnoževale DNK in se delile.
V vesolju
Leta 2015 so raziskovalci iz laboratorija Ames uspešno tvorili timin, uracil in citozin v laboratorijskih pogojih, ki so simulirali vesolje s pomočjo pirimidinov kot vira. Pirimidini se naravno pojavljajo v meteoritih in verjamejo, da nastajajo v plinskih oblakih in rdečih orjaških zvezdah. V meteoritih ni bilo zaznati timina, morda zato, ker ga oksidira vodikov peroksid. Vendar laboratorijska sinteza dokazuje, da se gradniki DNK meteoriti lahko prenesejo na planete.
Viri
- Friedberg. Errol C. (23. januar 2003). "Poškodba in popravilo DNK." Narava. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / narava01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). "Teoretična študija vpliva sevanja na timin." Časopis za molekularno strukturo-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (Na timijanu, produktu cepitve nukleinske kisline). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3. marec 2015). "NASA Ames v laboratoriju reproducira gradnike življenja. "NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). "DFT študije o sposobnostih združevanja eno-elektronskega reduciranega ali oksidiranega adeninsko-timinskega para." Fizikalna kemija kemijska fizika 4(21): 5353-5358.